水蒸氣蒸餾實驗裝置圖

A. 肉桂酸的制備裝置圖

肉桂酸的制備實驗

一、實驗原理

利用珀金（Perkin）反應制備肉桂酸。一般認為脂肪酸鉀鹽或鈉鹽為催化劑，提供CH3COO-
負離子，從而使脂肪酸酐生成負碳離子，然後負碳離子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基發生親核加成，形成中間體。

在珀金反應中，是碳酸鉀奪取乙酐分子中的α－H， 形成乙酸酐負碳離子。實驗所用的儀器必須是乾燥的。

主反應：

副反應：

在本實驗中，由於乙酸酐易水解，無水醋酸鉀易吸潮，反應器必須乾燥。提高反應溫度可以加快反應速度，但反應溫度太高，易引起脫羧和聚合等副反應，所以反應溫度控制在150~170℃左右。未反應的苯甲醛通過水蒸氣蒸餾法分離。

五、實驗裝置圖

（1）合成裝置圖

六、思考題

1、本實驗利用碳酸鉀代替perkin反應中的醋酸鉀，使反應時間縮短，那麼具有何種結構的醛能進行perkin反應？

答：醛基與苯環直接相連的芳香醛能發生Perkin反應。

2、用水蒸氣蒸餾能除去什麼？能不能不用水蒸氣蒸餾？如何判斷蒸餾終點？

答：①除去未反應的苯甲醛；

②不行，必須用水蒸氣蒸餾，因為混合物中含有大量的焦油狀物質，通常的蒸餾、過濾、萃取等方法都不適用；

③當流出液澄清透明不再含有有機物質的油滴時，即可斷定水蒸汽蒸餾結束（也可用盛有少量清水的錐形瓶或燒杯來檢查是否有油珠存在）。

3、在perkin反應中，醛和具有R2CHCOOCOCHR2結構的酸酐相互作用，能得到不飽和酸嗎？為什麼？

答：不能。因為具有(R2CHCO)2O結構的酸酐分子只有一個α-H原子。

4、苯甲醛和丙酸酐在無水丙酸鉀存在下，相互作用得到什麼產物？

答：得到α-甲基肉桂酸(即：α-甲基-β-苯基丙烯酸)。

5、制備肉桂酸時，往往出現焦油，它是怎樣產生的？又是如何除去的？

答：產生焦油的原因是：在高溫時生成的肉桂酸脫羧生成苯乙烯，苯乙烯在此溫度下聚合所致，焦油中可溶解其它物質。產生的焦油可用活性炭與反應混合物鹼溶液一起加熱煮沸，焦油被吸附在活性炭上，經過濾除去。

6、在肉桂酸制備實驗中，為什麼要緩慢加入固體碳酸鈉來調解pH值？

答：對於酸鹼中和反應，若加入碳酸鈉的速度過快，易產生大量CO2的氣泡，而且不利於准確調節pH值。

7、久置的苯甲醛中有何雜質？如何除去？為什麼要除去苯甲醛中的雜質？

答：久置的苯甲醛中含有較多的苯甲酸雜質；採用蒸餾的方法除去；若不先除去，則混在肉桂酸產品中，由於結構相似，不易除去。

8、制備肉桂酸時為何採用水蒸汽蒸餾？

答：因為在反應混合物中含有未反應的苯甲醛油狀物，它在常壓下蒸餾時易氧化分解，故採用水蒸汽蒸餾，以除去未反應的苯甲醛。

9、在肉桂酸制備實驗中，能否在水蒸汽蒸餾前用氫氧化鈉代替碳酸鈉來中和水溶液？

答：不能。因為苯甲醛在強鹼存在下可發生Cannizzaro反應。

10、用水蒸氣蒸餾的物質應具備什麼條件？

答：(1)隨水蒸氣蒸出的物質應不溶或難溶於水；

(2)在沸騰下與水長時間共存而不起化學變化；

(3)在一定大氣壓下，要有一定的蒸汽壓。

11、什麼情況下需要採用水蒸汽蒸餾？

答：下列情況需要採用水蒸氣蒸餾：

(1)混合物中含有大量的固體，通常的蒸餾、過濾、萃取等方法都不適用。

(2)混合物中含有焦油狀物質，採用通常的蒸餾、萃取等方法都不適用。

(3)在常壓下蒸餾會發生分解的高沸點有機物質。

12、怎樣正確進行水蒸汽蒸餾操作？

答：（1）在進行水蒸氣蒸餾之前，應認真檢查水蒸氣蒸餾裝置是否嚴密。

（2）開始蒸餾時，應將T形管的止水夾打開，當水蒸氣發生器里的水沸騰，有大量水蒸氣溢出時再旋緊夾子，使水蒸氣進入三頸燒瓶中，並調整加熱速度，以餾出速度2—3滴/秒為宜。

（3）操作中要隨時注意安全管中的水柱是否有異常現象發生，若有，應立即打開夾子，停止加熱，找出原因，排除故障後方可繼續加熱。

附： 1、肉桂酸制備合成方法綜述:

http://wenku..com/view/dc409efa700abb68a982fb4c.html

2、視頻:
肉桂酸的制備

http://v.youku.com/v_show/id_XMTgzMzkwMTE2.html