环己烯实验装置

『陆』 某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图1），以环己醇制备环己烯已知： 密度（g/cm3） 熔点

『柒』 在环己烯制备实验中，为什么要控制分妞柱顶温度不超过73

环己烯的制备

一、实验目的
1、 学习以浓磷酸催化环己醇脱水制取环己烯的原理和方法；
2、 初步掌握分馏和热水浴蒸馏的基本操作技能。
3、 有机物萃取洗涤方法及干燥方法。
二、反应原理

主反应：

副反应：

三、主要化学试剂、产物、副产物的物理和化学性质

名 称

分子量

状 态

熔点
（℃）

沸点
（℃）

密度
d420

折射率
nD20

溶解度

水

醇

醚

环己醇

100.16

无色液体

25.15

161.1

0.9624

1.4641

溶

溶

溶

环己烯

82.15

无色液体，易挥发

-103.5

82.98

0.8102

1.4465

不

∞

∞

四、化学试剂的用量及产物的产量：

名 称

实际用量

理论用量

过量（%）

理论用量

环己醇

10ml(9.6g，0.096mol)

10ml(9.6g，0.096mol)

磷 酸

5.0ml(7.16g，0.073mol)

6.57ml(8.00g，0.096mol)

环己烯

7.89g （0.096mol）

五、仪器装置图

图1 分馏装置 图2 常压蒸馏装置

六、流程图

七、实验记录
在50ml圆底烧瓶中，加入10ml(0.096mol)环己醇及5ml85%磷酸，充分振荡使液体混合均匀，投入少许沸石，安装分馏装置，用25ml 量筒作接收器。
缓慢加热至沸腾，控制分馏柱顶温度不超过73℃。直到无馏出液滴为止。这时烧瓶内出现白雾，停止加热，记下粗产品中油层和水层的体积。
将粗产品放到小锥形瓶中，用滴管吸去水层，加入等体积的饱和食盐水，充分振荡后静置待液体分层。用吸管吸去水层。油层转移到干燥的小锥形瓶中，加入少量无水氯化钙干燥之。将干燥后的粗制环己烯用水浴蒸馏，收集82~85℃的馏分。产量：约4-5g。
纯环己烯为易燃有刺激性气味的无色液体。沸点bp= 82.98℃，折光率 =1.4465。

八、实验记录

时间

操 作 步 骤

现 象

解 释 或 备 注

10:50

按图安装实验装置。用25ml 量筒作接收器。

11:16

加入10.0ml环己醇

5.0ml85%磷酸

加沸石2粒。

为无色液体，略有粘稠。
无色，此时反应液为无色。

11:30

开始缓慢加热。

11:42

沸腾，保持沸腾而不蒸出馏出液20min。

瓶内反应液沸腾，出现回流。

12:05

升高温度，控制加热蒸馏速度使分馏柱顶温度不超过90℃。蒸至无馏出液滴为止。

温度控制在69.0－83.0℃之间，以防环己醇被蒸出

环己烯－水共沸沸点70.8℃；环己醇－环己烯共沸沸点64.9℃；环己醇－水共沸沸点97.8℃。

12:30

烧瓶内出现白雾，停止加热

粗产品中油层：3.2ml
水层：2.5ml

说明环己醇的脱水反应已经结束

12:40

将量桶中的馏出液倒入分液漏斗中进行分液，静置5min。

分层，
水层在下层，无色
有机层在上层，无色

13:00

分出下层水溶液。
用10ml饱和食盐水洗涤有机层。

除去粗产品中的水分，减少有机物的在水中的溶解度，有利于分层。

13:15

分出水层，将有机层倒入一个干燥并且干净的锥形瓶里，加入1.0g无水氯化钙，盖上盖子，振动后，放置30min

有机物中有明显悬浮干燥剂。
氯化钙还可除去原料环己醇。

有悬浮干燥剂存在说明干燥剂用量足够。每10ml液体产品约加入0.5-1.0g干燥剂。

13:45

安装蒸馏装置。
将滤去干燥剂的粗产品加入蒸馏烧瓶中，加2粒沸石。
热水浴加热，蒸馏收集82-85℃之间的馏分。可以将三角烧瓶放在冷水浴中冷却，以防挥发。

馏分为82.0-83.6℃之间的馏分
产品为无色透明液体，略有香味。

整个装置所用仪器均需提前干燥无水。

锥形瓶空重：

65.5g

瓶+产品共重：

70.8g

产 品 重：

5.30g

14:15

停止蒸馏，拆卸装置。

九、产品产率计算
产率=5.30/7.89 ×100% =67.2%

『捌』 某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图1），以环己醇制备环己烯：已知：密度（g/cm3）熔点（℃）沸点

（1）①根据制乙烯实验的知识，发生装置A中碎瓷片的作用是防止暴沸，由于生成的环己烯的沸点为83℃，要得到液态环己烯，导管B除了导气外还具有冷凝作用，便于环己烯冷凝．
故答案为：防止暴沸；冷凝；
②冰水浴的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化，
故答案为：进一步冷却，防止环己烯挥发．
（2）①环己烯是烃类，不溶于氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后环己烯在上层，由于分液后环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇，联想：制备乙酸乙酯提纯产物时用c（Na₂CO₃溶液）洗涤可除去酸；
故答案为：上层；c；
②为了增加冷凝效果，蒸馏装置要有冷凝管，冷却水从下口（g）进入，蒸馏时要加入生石灰可以吸收水分，
故答案为：g；吸收水分；
③根据表中数据可知，馏分环己烯的沸点为83℃，故收集产品应控制温度在83℃左右；
a、蒸馏时从70℃开始收集产品，提前收集，产品中混有杂质，实际产量高于理论产量，故a错误；
b、环己醇实际用量多了，制取的环己烯的物质的量增大，实验制得的环己烯精品质量高于理论产量，故b错误；
c、若粗产品中混有环己醇，导致测定消耗的环己醇量增大，制得的环己烯精品质量低于理论产量，故c正确，故选c；
故答案为：83℃；c；
（3）区别粗品与精品可加入金属钠，观察是否有气体产生，若无气体，则是精品，另外根据混合物没有固定的沸点，而纯净物有固定的沸点，通过测定环己烯粗品和环己烯精品的沸点，也可判断产品的纯度，
故答案为：bc；
（4）环己烯和水发生加成反应生成环己醇，化学方程式为

『玖』 环己烯实验中主要试剂的规格及用量图表

（6分）（1）①B A（全对得分） ②A B（全对得I分）
（2）①足量H 2 SO 4 溶液（2分）少量（或足量）CuSO 4 溶液（1分）
②酚酞试液（或石蕊试液）（I分）

分析：根据常见仪器的作用和用途和操作时的注意事项考虑本题：为防止试管受热不均破裂，要先预热再集中加热，制取气体要先检查装置的气密性．第二题根据酸碱盐的性质以及酸碱指示剂的性质考虑，如氢氧化钠与硫酸铜反应产生的沉淀的颜色便于观察等，酚酞遇上酸无色，遇碱变蓝．
（1）①给试管中的药品加热时，为了防止试管受热不均破裂，应先预热，再对准药品部位加热，故答案为先 B，后 A
②制备气体时，如果装置的气密性不好，就收集不到气体，故应先检查装置的气密性，在放药品，故答案为先 A，后 B
（2）①实验中的现象无非就是沉淀、变色或者生产气体，要想验证氢氧化钠和硫酸会发生反应，可通过产生沉淀然后沉淀消失的现象得到我们想得的结论．先加入少量硫酸铜，会看到蓝色的沉淀，再加入硫酸，一开始沉淀不消失，最后消失，证明硫酸先和氢氧化钠反应，反应完后又和氢氧化铜反应．
故答案为：先少量硫酸铜，再足量硫酸
②如果我们使用酸碱指示剂酚酞试液，先加酚酞试液，颜色变为红色，再加硫酸，慢慢变为无色．证明氢氧化钠和硫酸发生了反应．如果先加硫酸，再加酚酞试液，不变红色，证明氢氧化钠和硫酸发生了反应．故答案为：酚酞试液