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催化合成硫酰氯的实验装置

发布时间:2024-11-28 22:09:07

1. 酰氯酰氯制备


酰氯作为一种重要的有机合成中间体,在有机化学领域有着广泛的应用。其制备方法主要可以分为两种:使用亚硫酰氯、三氯化磷、五氯化磷与羧酸反应和使用草酰氯作为氯化试剂与羧酸反应。

亚硫酰氯是最常用的酰氯制备方法。反应式为 R-COOH + SOCl2 → R-COCl + SO2 + HCl。反应产物二氧化硫和氯化氢都是气体,容易分离,且纯度好、产率高。亚硫酰氯的沸点仅为79°C,稍微过量的亚硫酰氯可以通过蒸馏方式分离出来。此反应过程可在二甲基甲酰胺的催化下进行,提高反应效率。

另一种方法是使用草酰氯作为氯化试剂,与羧酸反应制备酰氯。反应式为 R-COOH + ClCOCOCl → R-COCl + CO + CO2 + HCl。这个反应同样受到二甲基甲酰胺的催化。机理中,首先二甲基甲酰胺与草酰氯作用生成活性亚胺盐中间体,然后羧酸与中间体反应生成酰氯,并重新得到二甲基甲酰胺。

此外,酰氯也可通过羧酸、四氯化碳和三苯基膦发生Appel反应得到,反应式为 R-COOH + Ph3P + CCl4 → R-COCl + Ph3PO + CHCl3。羧酸与三聚氰氯反应也可以生成酰氯。

工业上,酰氯的制备方法还包括使用氯气、氯某酸和二氯化硫反应,以及直接使用硫磺、氯气和氯某酸反应。其中,后者反应较为剧烈,温度控制较难,需通过降低通氯速度和冷冻水换热来确保理想的反应温度。

总之,酰氯的制备方法多样,可根据具体情况选择合适的制备途径,以提高产率、纯度,并确保反应过程的安全性。


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酰氯是指含有 -C(O)Cl 官能团的化合物,属于酰卤的一类,是羧酸中的羟基被氯替换后形成的羧酸衍生物。最简单的酰氯是甲酰氯,但甲酰氯非常不稳定,不能像其他酰氯一样通过甲酸与氯化试剂反应得到。常见的酰氯有:乙酰氯、苯甲酰氯、草酰氯、氯乙酰氯、三氯乙酰氯等。

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