设计滴定苯甲酸实验装置图回答问题

⑴分液漏斗蒸馏⑵过量的高锰酸钾氧化盐酸，产生氯气
⑶得到较大的苯甲酸晶粒，便于抽滤抽气泵和安全瓶 ⑷96%（每空2分，共12分）

2. 设计一个大学化学合成实验、要实验原理、实验目的、实验操作、仪器、药品、装置图、思考题

、（实验 1）安全知识的讲座，玻璃仪器的认领1、实验目的要求 （1）了解有机化学实验的一般安全知识及有机化学实验室规则； （2）了解有机化学实验课的要求（包括实验纪律、实验报告、预习、实验记录、实验重做要求） （3）实验是培养独立工作和思维能力的重要环节，必须认真、独立地完成。2、实验主要内容 ⑴ 实验基本知识的讲解 ⑵ 安全知识的讲解 ⑶ 实验仪器的认领 ⑷ 实验仪器的洗涤 1 （1）按时进入实验室，认真听取指导教师讲解实验、回答问题。疑难问题要及时提出，并在教师指导下做好实验准备工作。 （2）实验仪器和装置装配完毕，须经指导教师检查同意方可接通电源进行实验。实验操作及仪器的使用要严格按照操作规程进行。 （3）实验过程中要精力集中，仔细观察实验现象，实事求实地记录实验数据，积极思考，发现异常现象应仔细查明原因，或请教指导教师帮助分析处理。实验记录是科学研究的第一手资料，实验记录的好坏直接影响对实验结果的分析。因此，必须对实验的全过程进行仔细地观察和记录，特别对如下内容 ： ①加入原料的量、顺序、颜色。②随温度的升高，反应液颜色的变化、有无沉淀及气体出现。③产品的量和颜色、熔点、沸点和折光等数据，要及时并真实的记录。记录时，要与操作一一对应，内容要简明准确，书写清楚。3、课堂讨论选题1、怎样写预习报告4、课外作业选题1、如何对实验的全过程进行仔细地观察和记录，二、（实验 2）1-溴丁烷的合成（亲核取代反应）1、实验目的要求1、掌握（SN1 反应）的原理和方法；2、了解可逆反应与平衡移动；3、掌握低沸点易挥发有机物的合成方法。4、学习以溴化钠、浓硫酸和正丁醇制备 1-溴丁烷的原理和方法。 2、实验主要内容1、练习带有吸收有害气体装置的回流加热操作；2、蒸馏、回流（带气体吸收装置）；3、常温过滤与热过滤技术； 4、液体有机物的洗涤和干燥。3、课堂讨论选题1、实验中如何对有害气体进行吸收？4、课外作业选题1、影响 SN1 反应、和 SN2 反应的因素有哪些？三、（实验 3）乙醚的合成（脱水反应）1、实验目的要求1、掌握普通蒸馏、沸点和折光度测定的基本方法；2、掌握实验室制备乙醚的原理和方法；3、掌握低沸点易燃液体的蒸馏操作。2、实验主要内容1、常量法和微量法测定液体有机化合物沸点；2、分液漏斗和滴液漏斗的使用；3、低沸点易燃液体的蒸馏； 24、乙醚的分离。3、课堂讨论选题1、实验中如何收集低沸点的有机化合物？4、课外作业选题1、简单醚的制备原理和方法？四、（实验 4）正丁醚的合成（脱水反应）1、实验目的要求1、掌握普通蒸馏、沸点和折光度测定的基本方法；2、掌握实验室制备正丁醚的原理和方法；3、掌握掌握油水分离器的使用方法和实验操作。4、掌握易燃液体的蒸馏操作。2、实验主要内容1、用油水分离器回流的方法制备正丁醚2、 正丁醚的干燥、洗涤、蒸馏。3、分液漏斗和滴液漏斗的使用。3、课堂讨论选题1、实验中为什么要使用油水分离器？4、课外作业选题1、混合醚的制备原理和方法？五、（实验 5）甲基橙的合成（重氮化反应）1、实验目的要求 1、掌握普通蒸馏、沸点和旋光度测定的基本原理； 2、通过甲基橙的制备掌握重氮化反应和偶氮化反应的原理和方法， 3、巩固盐析和重结晶的原理和操作。 4、进一步熟悉固体有机化合物的提纯方法。2、实验主要内容 1、甲基橙的合成、结晶、洗涤、重结晶 2、甲基橙的脱色 3、固体的干燥 4、甲基橙的纯化3、课堂讨论选题1、实验中怎样对甲基橙脱色、纯化？4、课外作业选题1、重氮化反应和偶氮化反应的原理和方法？六、（实验 6）乙酸异戊酯的合成（酯化反应）1、实验目的要求 1、 熟练掌握酸催化下直接酯化制备羧酸酯的原理和方法 3 2、掌握回流方法合成有机化合物、 3、掌握乙酸乙酯液体干燥剂的选择及干燥方法。 2、实验主要内容 1、在酸催化下用回流的方法合成乙酸异戊酯； 2、分液漏斗和滴液漏斗的使用 3、乙酸异戊酯液的干燥 4、粗产品的分离。3、课堂讨论选题1、实验中怎样对乙酸异戊酯进行洗涤和分离？4、课外作业选题1、酯化反应的原理和副反应？七、（实验 7） 环己烯的合成（脱水反应）1、实验目的要求1、 了解消去反应的基本原理；2 、学习以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理活动方法，3、掌握分馏和水浴蒸馏的基本操作2、实验主要内容1 、在浓磷酸催化下环己醇脱水生成环己烯； 2、环己烯的洗涤、干燥、蒸馏；3、用折光方法对样品进行定性分析。3、课堂讨论选题1、实验中分馏柱的使用和水浴蒸馏的基本操作4、课外作业选题1、分馏的基本原理和方法？八、（实验 8） 环己酮的合成（氧化反应）1、实验目的要求1 、学习氧化法制备环己酮的原理和方法；2、通过二级醇转变为酮的方法； 3、进一步了解醇与酮的区别。2、实验主要内容1、用强氧化剂氧化环己醇生成环己酮； 2、搅拌装置的使用，产物的分离；3、产品的纯化，产品的红外光谱测定。3、课堂讨论选题1、实验中搅拌的基本操作及产品的纯化？4、课外作业选题1、氧化反应的基本原理和方法？九、（实验 9） 己二酸的合成（氧化反应）1、实验目的要求1 、了解氧化反应的原理、应用及影响反应的因素；2、 掌握强氧化剂氧化二级醇转变为二元酸的方法； 3、掌握浓缩、过滤、重结晶等操作方法。2、实验主要内容1、用高锰酸钾氧化环己醇生成己二酸； 42、己二酸的重结晶分离； 3、己二酸的干燥、熔点的测定。3、课堂讨论选题1、实验中电磁搅拌的基本操作及产品的纯化？4、课外作业选题1、熔点的测定的基本原理和方法？十、（实验 10）呋喃甲酸和呋喃甲醇的合成（歧化反应）1、实验目的要求1、掌握歧化反应的原理和实验方法；2、掌握歧化反应的条件、没有α—H 的醛在强碱催化下的氧化还原反应。3、了解氧化还原反应与平衡移动； 4、掌握有机酸和醇的合成方法及分离方法。 2、实验主要内容1、没有α—H 的醛在强碱催化下合成呋喃甲酸和呋喃甲醇；2、用萃取的方法将呋喃甲酸和呋喃甲醇进行分离。 3、液体有机物的洗涤和干燥4、呋喃甲酸的酸化及固体物质的纯化。3、课堂讨论选题1、歧化反应的原理和实验方法4、课外作业选题1、发生歧化反应的条件？十一、（实验 11）乙酰苯胺的合成（酰化反应）1、实验目的要求1、掌握普通蒸馏、沸点和旋光度测定的基本原理；2、掌握芳胺酰化的应用，掌握苯胺乙酰化的原理和实验操作，3、进一步熟悉固体有机化合物的提纯方法。2、实验主要内容1、分馏柱的使用、结晶、洗涤、重结晶2、掌握趁热过滤的原理和方法 3、固体的干燥 4、乙酰苯胺的脱色。3、课堂讨论选题1、芳胺酰化的原理和实验方法4、课外作业选题1、趁热过滤的原理和方法？十二、（实验 12）阿司匹林的合成及含量测定1、实验目的要求1、掌握光谱测定的基本原理；2、通过乙酰水扬酸的制备掌握酯化化反应的原理和方法，3、学习由水杨酸和乙酸酐脂化合成阿司匹林的方法。4、进一步熟悉固体有机化合物的提纯方法。2、实验主要内容1、阿司匹林的合成、结晶、洗涤、重结晶； 2、分液漏斗和滴液漏斗的使用；3、用盐析和重结晶的操作方法提纯乙酰水扬酸； 4、阿司匹林的脱色。5、阿司匹林的分析滴定方法 6、阿司匹林的光谱分析方法。 57、高效液相色谱法定性、定量测定阿司匹林。3、课堂讨论选题1、水杨酸和乙酸酐脂化合成阿司匹林的原理和实验方法4、课外作业选题1、怎样用高效液相色谱法定性、定量测定阿司匹林？十三、（实验 13）呋喃丙烯酸的合成方法设计、含量测定及光谱测定。（缩合反应）1、实验目的要求1、查阅有关文献，设计并确定一种可行的半微量或微型实验方案；2、掌握芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下，发生羟醛缩合反应，生成α，β-不饱和芳香醛，3、了解呋喃丙烯酸的结构、物理化学性质、用途，以及反应物的物理和化学性质，查阅相关资料设计出实验路线；4、了解还有哪些其它的合成方法，明确实验中需要的化学试剂的毒性和防护处理要点；5、设计路线经教师同意后进行实验的准备；6、巩固盐析和重结晶的原理和操作。7、高效液相色谱法定性、定量测定呋喃丙烯酸。2、实验主要内容1、呋喃丙烯酸的合成、结晶、洗涤、重结晶 2、分液漏斗和滴液漏斗的使用3、固体的脱色洗涤、干燥、重结晶 4、呋喃丙烯酸的分离。5、呋喃丙烯酸的光谱分析。 6、高效液相色谱法定性、定量测定呋喃丙烯酸。3、课堂讨论选题1、芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下，发生羟醛缩合反应的原理和实验方法4、课外作业选题1、怎样用高效液相色谱法定性、定量测定呋喃丙烯酸。 考核内容包括：1、实验方法的设计 2、实验资料的查询 3、实验的基本操作、4、实验的记录 5、产率的计算 6、实验报告、 1、 成绩评定总则 教师对学生的课前预习、仪器装置、操作过程、基本操作、实验安全、产品数量与质量、实验报告、科学态度、使 用药品及仪器的情况等进行考察，注意有针对性地及时纠正一些存在的问题，主要以每一次的实验结果为依据 （85～90％）和实验报告（10～15％）评定出平时的相对成绩，期末进行平均。总成绩中，平时成绩占 60％， 期末考试占 40％。2、平时成绩评定主要以每一次的实验结果为依据（85～90％）和实验报告（10～15％）评定出平时的相对成绩，期末进行平均。3、期末考核评定 两次期末考试，可以都安排在合成实验中（其中一次为单人独立操作），亦可以安排一次为笔试，另一次为单人独 立操作合成实验考试。

3. 苯甲酸钠的测定

参见GB1902-94规定的分析方法进行。
方法名称： 苯甲酸钠—苯甲酸钠的测定—中和滴定法
应用范围： 本方法采用滴定法测定苯甲酸钠的含量。
本方法适用于苯甲酸钠。
方法原理： 供试品置分液漏斗中，加水25mL，乙醚50mL与甲基橙指示液2滴，用盐酸滴定液（0.5mol/L）滴定，随滴随振摇，至水层显橙红色；分取水层，置具塞锥形瓶中，乙醚层用水5mL洗涤，洗涤液并入锥形瓶中，加乙醚20mL，继续用盐酸滴定液（0.5mol/L）滴定，随滴随振摇，至水层显持续的橙红色时停止滴定，读出盐酸滴定液使用量，计算苯甲酸钠含量。
试剂：
1. 水
2. 乙醚
3. 盐酸滴定液（0.5mol/L）
4. 甲基橙指示液：取甲基橙0.1g，加水100mL使溶解，即得。
仪器设备：
瓶装、袋装的苯甲酸钠(11张)
试样制备： 1. 盐酸滴定液（0.5mol/L）
配制：取盐酸45mL，加水适量使成1000mL，摇匀。
标定：取在270～300ºC干燥至恒重的基准无水碳酸钠约0.75g，加水50mL使溶解，加甲基红－溴甲酚绿混合指示液10滴，用本液滴定至溶液由绿色转变为紫红色时，煮沸2分钟，冷却至室温，继续滴定至溶液由绿色变为暗紫色。每1mL盐酸滴定液（0.5mol/L）相当于26.5mg的无水碳酸钠，根据本液的消耗量与无水碳酸钠的取用量，算出本液的浓度，即得。
操作步骤： 取本品约1.5g，精密称定，置分液漏斗中，加水25mL，乙醚50mL与甲基橙指示液2滴，用盐酸滴定液（0.5mol/L）滴定，随滴随振摇，至水层显橙红色；分取水层，置具塞锥形瓶中，乙醚层用水5mL洗涤，洗涤液并入锥形瓶中，加乙醚20mL，继续用盐酸滴定液（0.5mol/L）滴定，随滴随振摇，至水层显持续的橙红色。每1mL的盐酸滴定液（0.5mol/L）相当于72.06mg的C7H5NaO2。
注1：“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一，“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。
参考文献： 中华人民共和国药典，国家药典委员会编，化学工业出版社，2005年版，二部，p.902。

4. 苯甲酸滴定试验的设计

大学实验中有两种测定方法你都会要掌握，我都给你介绍一下吧！！它们包括：中和滴定法和分光光度法。

首先，中和滴定法
方法名称： 苯甲酸含量的测定—中和滴定法
应用范围： 本方法采用滴定法测定苯甲酸原料药中苯甲酸的含量。

方法原理： 供试品加中性稀乙醇（对酚酞指示液显中性）溶解后，加酚酞指示液，用氢氧化钠滴定液滴定，并将滴定的结果用空白试验校正，根据滴定液使用量，计算苯甲酸的含量。

试剂： 1. 中性稀乙醇（对酚酞指示液显中性）
2. 氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）
3. 酚酞指示液
4. 基准邻苯二甲酸氢钾
仪器设备：
试样制备： 1. 氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）
配制：取氢氧化钠适量，加水振摇使溶解成饱和溶液，冷却后，置聚乙烯塑料瓶中，静置数日，澄清后备用。取澄清的氢氧化钠饱和溶液5.6mL，加新沸过的冷水使成1000mL，摇匀。
标定：取在105℃干燥至恒重的基准邻苯二甲酸氢钾约0.6g，精密称定，加新沸过的冷水50mL，振摇，使其尽量溶解，加酚酞指示液2滴，用本液滴定，在接近终点时，应使邻苯二甲酸氢钾完全溶解，滴定至溶液显粉红色。每1mL氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）相当于20.42mg的邻苯二甲酸氢钾。根据本液的消耗量与邻苯二甲酸氢钾的取用量，算出本液的浓度。
贮藏：置聚乙烯塑料瓶中，密封保存；塞中有2孔，孔内各插入玻璃管1支，1管与钠石灰管相连，1管供吸出本液使用。
2. 酚酞指示液
取酚酞1g，加乙醇100mL使溶解。
操作步骤： 精密称取供试品约0.25g，加中性稀乙醇（对酚酞指示液显中性）25mL溶解后，加酚酞指示液3滴，用氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）滴定。每1mL氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）相当于12.21mg的C7H6O2。
一、预备知识
1．碱标准溶液的配制及标定方法；
2．用碱标准溶液测定酸性物质的方法；
3．滴定分析操作技术和观察终点的方法。
二、思考与解答
1. 在滴定分析中 , 滴定管、移液管为什么要用操作溶液洗涤几次 ? 滴定中使用的锥形瓶是否也要用操作溶液洗涤 ? 为什么 ?
答：注入操作溶液要出去滴定管、移液管内残留的蒸馏水；锥形瓶不用操作溶液洗涤，因为蒸馏水不影响滴定结果。
2. 溶解基准物质时所加水的体积是否需要很准确 ? 为什么 ?
答：不需要很准确，因为质量是一定的，计算时用质量，而不用浓度。?

其次，分光光度法
2 原理
试样混匀后，稀释、酸化、用乙醚提取苯甲酸，在碱性条件下重提，通过铬酸氧化提纯，最后用分光光度计测定溶解在乙醚中的苯甲酸。
3 试剂和溶液
本标准所用试剂均为分析纯。使用蒸馏水或相应纯度的水。
3.1 酒石酸（Q/HG 10—2187），结晶状；
3.2 氢氧化钠（GB 1266）溶液，1mol/L；
3.3 重铬酸钾（GB 642）溶液，33～34g/L（w/v）；
3.4 硫酸溶液，2+1，用2体积的浓硫酸（GB 625）ρ201.84g/mL，加到1体积的水中；
3.5 乙醚（HG 3—1002），重新蒸馏；
3.6 苯甲酸标准溶液：0.100g/L乙醚溶液；
3.7 碳酸氢钠（GB 640）。
4 仪器、设备
常用实验室仪器、设备、包括：
4.1 容量瓶，50mL；
4.2 烧杯，50、100mL；
4.3 移液管，20mL；
4.4 刻度吸管；
4.5 锥形瓶，250mL具有磨口玻璃塞；
4.6 分液漏斗，500mL；
4.7 恒温水浴，温度能控制在70～80℃；
4.8 捣碎机；
4.9 紫外分光光度计：具光径长10mm的石英比色杯；
4.10 分析天平。
5 分析步骤
5.1 试样的制备
5.1.1 液体样品（汁液），可流动浆液（糖浆）和粘稠的样品（果酱）。将样品混合均匀。
5.1.2 固体样品（水果、蔬菜），将样品切成小块，检出种子和果壳，混匀，取约40g放入捣碎机中捣碎。冷冻样品首先在密闭的容器内融化，将融化液与样品合并后捣碎。
5.2 试样的分取
5.2.1 液体样品
用移液管（4.3）吸取20mL无悬浮物的试样（5.1）用约50mL水稀释并转移至500mL的分液漏斗（4.6）（分液漏斗A）中。或用感量为0.01g的天平称取试样20.00g。
5.2.2 流动的浆液
取20mL试样（5.1）放在研钵里用20mL水稀释，倾倒过滤。然后连续两次用20mL水溶解残渣，倾倒过滤，收集滤液于500mL分液漏斗（4.6）（A）中。也可用百分之一天平称取20.00g试样。
5.2.3 粘稠或固体样品
用百分之一天平称取10.00g样品（5.1），放入250mL锥形瓶（4.5）中，加30～40mL的水。加入约50mg碳酸氢钠（3.7），然后放在水浴（4.7）上，温度控制在70～80℃，放置15～30min后，过滤瓶中的内容物，并用15～20mL水冲洗两次，全部滤液并入500mL分液漏斗（4.6）（A）中，使之冷却。
5.3 苯甲酸的提取
5.3.1 取1g酒石酸（3.1）放入装有稀释试样（5.2）的分液漏斗（A）中，加入60mL的乙醚（3.5）并小心摇动。静置使之分层。保留醚层，将水层转入第二个500mL分液漏斗（4.6）（B）中，用60mL乙醚萃取水相，合并乙醚相于分液漏斗（A）中。
5.3.2 从乙醚相提取苯甲酸，连续加入氢氧化钠溶液（3.2）10mL、5mL，水10mL两次，每加一次及时摇动，使之分层，收集水相于蒸发皿中，将皿放在水浴（4.7）上，温度控制在70～80℃，浓缩碱溶液体积至一半为止。
5.4 苯甲酸的提纯
冷却后，将蒸发皿的内容物放入盛有20mL硫酸溶液（3.4）和20mL重铬酸钾溶液（3.3）的250mL锥形瓶（4.5）中。盖塞，摇匀，放置1h以上。
5.5 苯甲酸的萃取
用20～25mL的乙醚萃取上述（5.4）提纯的苯甲酸两次，收集乙醚液，用5mL的水洗乙醚溶液两次，然后小心的倾出乙醚并通过干滤纸过滤至50mL的容量瓶（4.1）中，用乙醚冲洗滤纸并定容至刻度。
5.6 测定
用分光光度计（4.9）在267.5，272和276.5nm波长处以纯乙醚为对照，测量乙醚层（5.5）的吸光度。
苯甲酸的吸光度A按式（1）计算：

A=A2-〔（A1+A3）/2〕………………………………………………（1）
式中：A1——在267.5nm的吸光度；
A2——在272nm的吸光度；
3——在276.5nm的吸光度。
同一试样（5.1）需进行两次测定。
5.7 标准曲线的绘制
向6个50mL容量瓶（4.1）中分别加入苯甲酸标准溶液（3.6），各5.0、7.5、10.0、12.5、
15.0、20.0mL，用乙醚（3.5）稀释至刻度。该标准系列溶液的浓度为10、15、20、25、30、40mg/L。
按照5.6进行测定。
以苯甲酸含量mg/L为横坐标，吸光度A为纵坐标绘制标准曲线。
6 分析结果表示
6.1 计算方法和公式
6.1.1 液体样品
苯甲酸的含量以mg/L表示，按式（2）计算：

苯甲酸（mg/L）=m2×（50/20）=2.5m2………………………………（2）
式中：m2——由标准曲线（5.7）上查得苯甲酸的含量，mg/L。
6.1.2 粘稠或固体样品
苯甲酸的含量以mg/kg表示，按式（3）计算：
苯甲酸（mg/kg）=m2×（50/m1）………………………………………（3）
式中：m1——称取试样的重量（5.2），g；
m2——标准曲线（5.7）上查得苯甲酸含量，mg。
6.2 允许差
同一分析人员对同一试样两个平行测定值之差不得超过10mg/L或10mg/kg。

5. 苯甲酸广泛应用于制药和化工行业，某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸，反应原理：实验方法：一定量的

（1）一定量的甲苯和KMnO₄溶液在100℃反应一段时间后停止反应，按流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯；所以操作Ⅰ是分离出有机相甲苯，用分液方法得到；操作Ⅱ是蒸馏的方法控制甲苯沸点得到纯净的甲苯液体；故答案为：分液，蒸馏；
（2）依据流程和推断可知，无色液体A为甲苯，检验试剂可以用酸性高锰酸钾溶液，甲苯被氧化为苯甲酸，高锰酸钾溶液紫色褪去；
故答案为：酸性KMnO₄溶液，紫色溶液褪色；
（3）通过测定白色固体B的熔点，发现其在115℃开始熔化，达到130℃时仍有少量不熔，推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物，氯化钾可以用硝酸酸化的硝酸银溶液检验氯离子的存在；利用苯甲酸的溶解度特征在25℃和95℃时溶解度分别为0.3g和6.9g；利用不同温度下的溶解度，分离混合物，得到晶体后通过测定熔点判断是否为苯甲酸；
故答案为：

序号	实验方案	实验现象	结论
①	将白色固体B加入水中，加热，溶解，冷却、过滤	得到白色晶体和无色溶液
②	取少量滤液于试管中，滴入适量的硝酸酸化的AgNO3溶液	生成白色沉淀	滤液含有Cl-
③	干燥白色晶体，加热使其熔化，测其熔点；	熔点为122.4℃	白色晶体是苯甲酸

（4）称取1.220g产品，配成100ml甲醇溶液，移取25.00ml溶液，滴定，消耗KOH的物质的量为2.40×10^-3mol，苯甲酸是一元弱酸和氢氧化钾1：1反应，所以物质的量相同，注意溶液体积变化计算样品中 苯甲酸的物质的量，计算质量分数；样品中苯甲酸质量分数=

2.4×10?3mol×4×122g/mol

1.22g

×100%=96%；
故答案为：

2.4×10?3mol×4×122g/mol

1.22g

×100%；96%